Los primeros vestigios de vida aparecen en la Cueva de la Pileta, habitada por los hombres desde el Paleolítico, dejaron en ella su paso en forma de pinturas y utensilios rupestres que la convirtieron en Monumento Nacional en 1924.

Escribe Vázquez Otero sobre Benaoján "No es un pueblo carente de historia", ya que el hombre primitivo vivió si no en él, en sus inmediaciones, como lo acreditan las hachas y otros utensilios de piedra, los restos humanos fosilizados, los trozos de cerámica y las pinturas rupestres encontradas en sus cavernas.

 Mas es lo cierto que hasta hoy sólo existe una gran laguna entre aquellos tiempos prehistóricos y los que caen dentro del área del testimonio escrito. Sin embargo este pueblo, como todos los de España, se ha sorbido sin hacer ascos raciales, como alguien ha dicho muy gráficamente: " la sangre celta, la romana, la visigoda, la semita y hasta la india hacen que se mezclen las más diversas culturas", ya que estas tierras fueron paso obligado debido a su situación estratégica para los fenicios, romanos, visigodos, árabes y cristianos. 

Destruidos sus archivos, sólo sabemos que el pueblo que nos ocupa, a la caída de Ronda en el año 1485, rindióse con su castillo al rey Fernando el Católico, y que dicha fortaleza, con las de Montecorto y Audita, fueron destruidas por la dificultad de poderlas presidiar, es decir, por la imposibilidad de poder mantener en ellas guarnición de tropas. Mas de todos los pueblos que por él pasaron, sólo el musulmán ha dejado voces de su prosodia en la toponimia, montes, ríos, arroyos, llanos y vegas".
Su nombre, de evidente origen árabe, unos lo hacen significar hijos de Ojan, tribu bereber, y otros casa de panadero. Poco más se sabe de la historia de esta villa, excepto que fue poblada, por 60 familias según apeo y repartimiento de tierras efectuado el día 6 de noviembre de 1571, tras la expulsión de los moriscos rebeldes del lugar, los cuales participaron activamente en la sublevación.

La influencia musulmana se ve reflejada en la amabilidad de sus habitantes, sus estrechas e intrincadas calles, torre vigía, casas blancas y una toponomía popular que se traspasa de padres a hijos. Sus sierras, caminos y cuevas fueron utilizadas como cobijo por los bandoleros y por los maquis.